В преддверии Первой мировой войны лейтенант канадской армии Гарри Коулборн совершает благородный поступок, спасая маленькую медведицу, потерявшую свою мать от рук охотников. Он решает назвать её Винни в честь своего родного города Виннипег. Эта озорная и любопытная медведица быстро завоевывает сердца солдат, становясь не только их любимицей, но и символом полка — настоящим талисманом, который поднимает мораль боевых товарищей в тяжелые времена. Однако у войны есть свои невидимые стены, и вскоре Гарри и его товарищи вынуждены оставить Винни в лондонском зоопарке, когда фронт требует их внимания и силы. После окончания войны, вернувшись в Лондон, Коулборн намеревается выполнить свое обещание — забрать медведицу обратно в Канаду. Но, глядя на радость, которую Винни приносит детям и взрослым, он понимает, что её жизнь здесь, в Лондоне, полна счастья, и решает оставить её. Таким образом, Винни становится не просто медведицей, а символом детской радости и вдохновения для многих. Её история не проходит незамеченной. Писатель Александр Милн, очарованный этой медведицей и её приключениями, черпает идеи для написания знаменитой книги о медвежонке Винни-Пухе, который на протяжении многих лет будет радовать и вдохновлять детей по всему миру. В этом фильме переплетаются темы дружбы, жертвенности и ностальгии, создавая трогательную историю о том, как одна маленькая медведица смогла стать источником вдохновения для целого поколения благодаря своей смелости, доброте и несгибаемому духу.