Джейк Пулоски трудится надзирателем в частной тюрьме «Роквуд», которая славится не только скупой охраной, но и ужасными условиями содержания заключенных. Вместо того чтобы заботиться о своих подопечных, Джейк мечтает преобразовать тюрьму в комфортное место, напоминающее загородный курорт. Однако его амбиции приводят к конфликту с владельцем заведения – безжалостным миллиардером Илайем Роквудом. Джейк, пытаясь привлечь внимание к катастрофическому состоянию инфраструктуры тюрьмы, делает попытку получить финансирование для ремонта. Но Илай, не желая тратить деньги на такие нужды, мгновенно увольняет его. Потеряв работу и сталкиваясь с недолговечностью своих прежних надежд, Джейк оказывается в состоянии полной безысходности. Однако вместо отчаяния он решает взять свою судьбу в свои руки. Вместе с четырьмя заключенными, которые также страдали от произвола и невыносимых условий жизни в тюрьме, Джейк начинает разрабатывать смелый и хитроумный план по ограблению супермаркетов, принадлежащих его бывшему боссу. Используя свои навыки и знание внутренней кухни тюремной системы, они задумывают дерзкую акцию, которая может вернуть им не только деньги, но и свободу. Как проходит реализация их плана, сопровождаемая внезапными поворотами сюжета и непредсказуемыми последствиями, заставляет зрителей сопереживать героям, которые вынуждены преодолевать не только внешние преграды, но и собственные страхи. Пулоски и его команда понимают, что их действия могут привести к серьезным последствиям, и им предстоит выяснить, насколько далеко они готовы зайти ради достижения своей цели. Советуется ли им доверять друг другу, и какова истинная цена свободы, которую они стремятся обрести? Всё это поднимает важные вопросы о справедливости, дружбе и моральной ответственности.